Герб: в голубом поле испанского щита две перекрещенные серебряные сабли, положенные Андреевским крестом, с золотыми рукоятями, направленными вниз, и три золотые монеты. Сверху серебряная глава с четырьмя зубцами.

Флаг: белое полотнище прямоугольной формы с соотношением сторон 1:2, которое пересечено по центру поясом голубого цвета с тремя зубцами сверху, составляющими 1/3 ширины полотнища. Внизу находится полоса желтого цвета, составляющая 1/3 ширины полотнища.

Герб и флаг учреждены Указом Президента Республики Беларусь от 20 января 2006 г. № 36

Новая городская геральдика — это творческий союз специалистов по геральдике, в первую очередь историков, архивистов, художников, краеведов. Правильное решение при создании герба можно искать годами. Когда создавали герб города Глубокое Витебской области, за основу был взят факт находки археологами глиняного горшка с зернами злаков. В окрестностях города существует легенда, что зерна уже в наши дни дали всходы. И в очередном проекте городского герба можно было увидеть пересеченный «в пояс» щит голубого цвета, в нижней части которого был изображен сосуд с проросшими колосьями. Однако опыты ученых из Института экспериментальной ботаники НАН не увенчались успехом — зерна не проросли, а герб выглядел, пожалуй, слишком «натюрмортно». Поиски пришлось продолжить, и в основу герба были взяты реальные события из истории города.

Город Глубокое пережил все войны XVI—XX вв., в XVII в. его жители имели свою военную организацию — мещане были вооружены холодным и огнестрельным оружием. А в мирное время процветал рынок, совершались многочисленные торговые и ростовщические сделки. Поэтому в окончательном варианте на гербе Глубокого изображена в условной форме городская стена, не раз защищавшая горожан от многочисленных неприятелей. Тот факт, что в городе имелась своя вооруженная городская охрана из мещан, передан посредством перекрещенных сабель. Об оживленной торговле, рынке и деятельности ростовщиков говорят три золотых круга — золотые монеты, или, как принято в геральдике, безанты.

Флаг города Глубокое повторяет очертания и цвета городского герба.

Автор герба М.М. Елинская, художник А.В. Левчик.